OL が一人で居酒屋に行くというのであれば大阪ならちょっとしたチェーン亭で楽しむのはいいかもしれません。
そうすると、軽く飲んで調子を整える事が出来るようになります。そしてその後でお気に入りの居酒屋に行くというのがいい感じかもしれません。
ちょっとだけお酒が入っているので、雰囲気は少しハイな感じで店主と話を気軽にすることが出来るようになります。大阪は店主は楽しませてくれる人が多いのでそれをあてにするということをしてもいいでしょう。飲みを満喫するということもできますが、会話を楽しむということをするのもひとつの魅力です。
大阪には独特のムードを感じさせる個人経営のお店が多数ありますからそうしたものを利用するという事も良いのではないでしょうか。