サラリーマンが仙台で一人居酒屋で楽しむという事をするのであれば、じっくりと飲んで食べるという環境を作るという事をすると良いかも知れません。
一人でいる事が気兼ねにならないというのは、当然お店が空いているという時でしょうから、そのような時間帯を狙っていくという事をすると良いかも知れない。
すると店主も喜んで入れてくれるでしょうし、良い会話の相手が出来たという事で、話しかけて来てくれるという事になるのかもしれません。店主と仲良くなって常連さんになるという事が出来れば、これはもう安心していつでもいく事が出来る状態にするという事も可能になります。
それでも人がいないときが良いということにはなるはずですから、あまり忙しくないときに行くのがコツかもしれません。