フリーランスが仙台で一人居酒屋でお酒を楽しむという事をするのであれば、まずお店はあまり人がいないような小さなお店というのが良いかも知れません。
地元の家族で経営しているような所は正に絶好の場所という事になるでしょう。そこで少しお客がいる時間を外して、あまりお客さんがいないときで、店主と会話が出来そうなときに行くのが良いでしょう。
フリーランスですから時間が自由に出来るというのが大きな武器でもあります。店主はいい話し相手が来たということで、喜んでくれるはずですし、場合によっては面白いおつまみ的なものを出してくれるような事もあるかもしれません。
より味わい深くお酒を楽しむという事がこうした人とのコミュニケーションで出来るようになります。